Від свого заснування це поселення знаходилося у складі Брацлавського воєводства Речі Посполитої в уманських володіннях Потоцьких. Згідно з найновішими дослідженнями, Голованівськ виник близько середини 1750-х рр. понад старовинним бродом на шляху з Умані до Очакова на річечці Кайнарі, відомим іще у XVII столітті. Перші історичні згадки про Голованівськ датовані 1757 роком, у переліку новозаснованих слобід київського воєводи Франца-Салезія Потоцького є згадка про нащодавне заснування осади під назвою «Holowaniewskie», зокрема, її осадження шляхтичем Косовським. У листопаді 1757 року сільце Голованевське згадується у списку претензій польських комісарів до російської Брацлавської комісії у переліку пограбованих гайдамаками поселень. Відпочатку — принаймні перші десятиліття, поселення здебільшого мало орфографію написання Голованецьке, котра згодом набула форми Голованевське.
1764 року дідичем Ф.-С. Потоцьким було надано фундуш для греко-католицької церкви Св. Івана Богослова у Голованевському. Невдовзі було здійснено чин посвяти церкви холмським та белзьким унійним єпископом Максиміліяном Риллом. Невдовзі перетворюється на центр одного з ключів Уманщини.
Із заснуванням Потоцькими Богополя, подальшим відсуненням кордонів Російської Імперії на південь, зокрема, заснуванням Херсона 1778 року, Голованевське отримує новий імпульс для свого розвитку, як транзитний пункт для експорту збіжжя.
Після другого поділу Польщі 1793 року Голованевське увійшло до складу Росії. У зв’язку із цим відтоді давніша назва Голованевське зазнала модернізації на російський взір і відтоді перетворилася на «Голованевск», звідки й виникла сучасна українська форма написання Голованівськ.
